В 1675 году дано Лебединскому жителю Михаилу Васильеву (Васильевичу), Гадяцкому полковнику (племянник Самойловича), поместье в Лебединском уезде из дикого поля на реке Псле в урочище Бесищево.
В 1680 году присоединено к тому ещё несколько соседних участков, как то земля Лебединских пушкарей с населёнными черкасами, поныне известная под именем Пушкарёвка. Михаил Васильевич «новоприхожих людей из – за Днепра призвав, населил село Михайловку».
Михаил Васильевич Самойлович по козням Мазепы и царевны Софии в 1687 году был отправлен в Москву, 5 лет томился в яме, а в 1692 году вытерпел страшные пытки м затем сослан был в Сибирь на вечное житьё. Он умер страдальцем за Россию. Да упокоит Бог душу его в селениях страдальцев невинных. После этого Михайловка попала во владение племянника Мазепина Ободовского, а когда узнали, кто таков Мазепа, богатая Михайловка отдана была Петром Великим полковнику Павлу Полуботко, предку по женской линии владельца Иваненко.
В приведенных грамотах Михайловка в 1681 году уже называлась селом, следовательно, была тогда с храмом, который был построен, без сомнения, набожным Михаилом Васильевичем. Старики говорят, что деревянная церковь Михайловки во имя Рождества Богородицы, сломанная в 1806 году, была очень стара, снабжена переходами вокруг её наружных стен и существовала более 100 лет. Следовательно, и по народной памяти первый храм в Михайловке построен около 1680 года. Последний каменный храм был построен в 1810 году. Начала его строить княгиня Александра Александровна Голицына по первому мужу Иваненко, а продолжали и окончили статский советник Александр Андреевич Иваненко и майор Пётр Иванович Миклашевский.
Михайловский храм – один из лучших в епархии. В нём три престола, из которых главный в честь Рождества Пресвятой Богородицы.
Древняя святыня храма:
1. Части мощей святой великомученицы Варвары и некоторых других святых в серебряном ковчежце, принесённых в церковь набожным черниговским полковником Павлом Полуботко.
2. Часть мощей святого Иоанна Предтечи, хранящаяся в придельном храме святого Иоанна предтечи. Эта святыня перенесена из Предтечева монастыря, существовавшего вблизи Михайловки.
3. Напрестольный серебряный крест очень значительной длины, по надписи устроенный 1546 года и принадлежащий Павлу Полуботко.
4. Три древние иконы, из которых две с изображением Богоматери в старинных Серебряных ризах, а третья – Святого Николая.
С 1902 года в храме служил Иоанн Смирнов (26 лет), окончил городское приходское училище, псаломщик с 1900 года; с1898 года церковный староста – граф Василий Капнист.
В 30 – х годах 20 – го столетия церковь в Михайловке была ограблена, иконы сожжены, она стала сельским клубом. Открыли её в период немецкой оккупации, а снова закрыли и ограбили в 1959 году. В ней был торговый склад. В октябре 1981 года церковь была разрушена. В конце 80 – х годов 20 – го столетия краном вытянули старый каменный столб с инициалами гетмана Павла Полуботко.
В версте от Михайловки есть городище. Народ говорит, что здесь, как и в Азацком городище, был притон удальцов – гайдамаков. И здесь же жили защитники Руси против половцев.
В 1676 году на месте Михайловского монастыря жил одинокий монах. На деньги Михаила Васильевича Самойловича был построен храм в монастыре, кельи и ограда. В 1687 году гетман и его племянник М. В. Самойлович согласно царскому указу были сосланы в Сибирь, где и закончили свой жизненный путь. Опекунами Михайловского монастыря стали помещики Ободовские, Полуботко, Коробовская, которые с конца 17 – го столетия и на протяжении 18 – го столетия по очереди владели Михайловкой. Предтечеву Пустынь закрыли в 1790 году.