Село Жестылево входит в состав Якотского сельского поселения. Расположено на автодороге Московское Большое Кольцо, на берегу Жестылевского водохранилища на реке Якоть. Имеется автобусное сообщение с городами Дмитров и Сергиев Посад, деревнями Ольявидово, Кикино, Никитино, Старово, Саввино и Думино, селами Ильино и Якоть и поселком Рыбное.
Впервые село упоминается в 1514 году, название имеет отношение к личному имени Жестыль.
На рубеже XIX-XX веков в селе была возведена церковь Покрова Пресвятой Богородицы. В 1941 году церковь была закрыта, в 1995 году - возвращена верующим и затем отремонтирована.